A Hard Rain's A-Gonna Fall是那个时代最伟大的抗议歌曲，一首近七分钟的民谣史诗。迪伦写下这首歌的时间与古巴导弹危机的时刻相近。7座悲伤的森林、12片垂死的海洋、被狼群包围的婴儿、不断滴血的树枝、上千个没有舌头却仍在讲话的人……一系列叫人喘不过气来的超现实象征，撕开一部核战过后的黑暗启示录。正如迪伦本人所说，“每一句诗行都可以成为一首独立诗篇的开始”。而每组诗节都洋溢着一种生命的紧迫感和恐惧情节。
The Times They Are A-Changin'
"The Times They Are A-Changin'" (1964)
《The Times They Are A-Changin' 》借用了大量《圣经》中的意象：毁灭世界的“洪水泛滥”（the flood tide）、“命运的转轮”（fate’s spinning wheel）、以及“暴风骤雨”（the storm of battle）等等。歌词中迪伦警告父母，不要批评自己不了解的东西，儿女已不为你所掌控；他警告政客，要倾听人们的呐喊；他大声宣告，时代正快速变迁，没人能挡住历史前进的步伐，迪伦很清楚：“我想要写出一首伟大的歌曲，一种主题性的歌。”
Like a Rolling Stone
"Highway 61 Revisited" (1965)
浮华的过去、荒诞的现实、彻底的背叛，整个世代的沉沦……在《Like a Rolling Stone》中Bob Dylan发出振聋发聩的警报，压抑的愤慨。那是种什么感觉？你孤立无援，你无家可归，你默默无闻，像一块滚石……
Don't Think Twice It's All Right
"The Freewheelin' Bob Dylan" (1963)
Bob Dylan曾说，“在我的歌里，痛苦确实是爱情不可少的一部分。痛苦、性、谋杀、家庭，它们都有一席之地，当然还有仁慈、荣誉、宽容，这些也都包括在内。”《Don’t think Twice, It’s All Right》中预示了他同女友苏琪之间的爱情冲突。“我曾爱上一个女人，但人们告诉我她还是个孩子，我给了她我的爱，她却索要我的灵魂。”
“Visions of Johanna”
Blonde On Blonde, 1966
《Visions of Johanna》用了很长的篇幅详细描绘了纽约城的一个令人眩晕的夜晚，歌词的有着极强的画面感。五段长的歌词中包括了迪伦对一个女人和Louise的敏锐分析，以及他对一个根本不存在的完美人物的渴望。Johanna可能根本不存在，但她却使迪伦沉溺。
Just Like A Woman
"Blonde On Blonde" (1966)
迪伦最优秀的抒情歌曲，《Just Like a Woman》描述了一种喜欢与失望相结合的复杂情感，带有几分懊悔。通常认为，迪伦在这里指的这个女人就是沃霍尔女郎Edie Sedgwick。无论是说谁，这首歌在另一方面更像是迪伦自己在感情方面上的一堂必修课 - 付出，索取，离开。
“Tangled Up In Blue”
Blood on the Tracks, 1974
“我用了十年的生活经验和两年时间来创作这首歌，”迪伦在现场演唱这首《Tangled Up in Blue》之前经常这么说。1974年，迪伦婚姻破裂，他将这段时间的个人经历写成了这首《Blood On The Tracks》的开场曲。迪伦悲凉的唱腔与如清风一般纯净的木吉他结合的天衣服缝。
